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Kohlenwasserstoffe

Kohlenwasserstoffe

Die Kohlenwasserstoffe (CnHm) sind eine Stoffgruppe von Verbindungen, die aus Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Die Stoffgruppe ist recht vielfaeltig, es gibt mehrere Untergruppen und sehr viele Verbindungen dieser Klasse, dennoch ist es die einfachste Stoffgruppe der organischen Chemie. Die Kohlenwasserstoffe haben, vor allem durch ihre riesigen Vorkommen als fossile Brennstoffe auch in vielen weiteren Bereichen, wie der organischen Synthese, eine grosse technische Bedeutung erlangt. Das Methan, ein Alkan, ist der einfachste Vertreter der Kohlenwasserstoffe und Hauptbestandteil des Erdgases.

Systematik

Kohlenwasserstoffe teilt man in gesaettigte und ungesaettigte Kohlenwasserstoffe ein. Darueber hinaus kann man auch eine Unterscheidung in kettenfoermige und ringfoermige Kohlenwasserstoffe vornehmen. Gesaettigte Kohlenwasserstoffe werden systematische als Alkane bezeichnet. Bei diesen handelt es sich um chemische Verbindungen, die ausschliesslich C-C- und C-H- Einfachbindungen enthalten. Die einfachsten und bekanntesten Alkane sind Methan (CH4), Ethan (C2H6), und Propan (C3H8). Allgemein lautet die Summenformel eines kettenfoermigen Alkans CnH2n+2. Sie werden auch als Aliphate bezeichnet.

Ringfoermige Alkane werden als Cycloalkane bezeichnet. Ihre allgemeine Summenformel lautet CnH2n.

Ungesaettigte Kohlenwasserstoffe kann man in Alkene oder Olefine, Alkine und Aromaten oder Arene einteilen. Bei den Alkenen handelt es sich um Verbindungen, die C-C- Doppelbindungen enthalten. Der einfachste Vertreter dieser Stoffgruppe ist das Ethen (auch Ethylen genannt) C2H4. Die einfachsten n- Alkene mit nur einer Doppelbindung haben allgemein die Summenformel CnH2n.Die Polyene können sowohl kettenfoermig, wie zum Beispiel Butadien, als auch cyclisch, wie zum Beispiel Cyclopentadien, sein. Sie sind eine Untergruppe der Alkene, sie besitzen mehr als eine Kohlenstoffdoppelbindung.

Alkine sind Kohlenwasserstoffe, die eine oder mehrere Dreifachbindungen enthalten. Der bekannteste Vertreter ist das Ethin oder Acetylen mit der Summenformel C2H2. Dementsprechend haben Alkine mit einer Dreifachbindung allgemein die Summenformel CnH2n-2.

Die letzte wichtige Gruppe von reinen Kohlenwasserstoffen sind die Aromaten. Dabei handelt es sich um ungesaettigte ringfoermige Kohlenwasserstoffe, die meist 6 C-Atome besitzen. Der bekannteste Vertreter ist das Benzol C6H6. Zur genaueren Systematik der Aromaten siehe dort. Eine Untergruppe der Aromaten sind die polyzyklischen aromatischen Kohlenwasserstoffe. Bei ihnen handelt es sich um Verbindungen, die aus mehreren aneinanderhaengenden Benzolringen bestehen. Ein bekannter Vertreter ist das Naphthalin C10H8.

Die Stoffgruppe der Terpene ist im Gegensatz zu den anderen Gruppen keine reine Kohlenwasserstoffgruppe, ihr gehoeren zwar Kohlenwasserstoffe an, aber auch viele Verbindungenen aus anderen Stoffgruppen.

Verbindungen

Die wichtigsten Alkane sind das Methan und das Ethan, sie befinden sich auch im Weltraum, bei den Alkenen das Ethen, das wichtigste Cycloalken ist das Cyclohexen, bei den Alkinen ist die wichtigste Verbindung Ethin. Das wichtigste Cycloalkan ist das Cyclohexan, welches im Erdöl vorkommt. Wichtige Polyene sind das Butadien, Isopren und Cyclopentadien. Wichtige Arene gibt es sehr viele, Benzol, Toluol, Xylol und Styrol sind nur einige. Die einfachsten polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe (PAK) sind Biphenyl, Naphthalin und Anthracen. Eine Liste der Kohlenwasserstoffe gibt es hier.

Eigenschaften

Bei der optimalen (vollstaendigen) Verbrennung von Kohlenwasserstoffen entsteht Wasser und Kohlendioxid, bei unzureichender (unvollstaendiger) Verbrennung können auch Kohlenmonoxid oder Kohlenstoff(Russ) und Wasser entstehen. Bei der unvollstaendigen Verbrennung wird weniger Energie frei, deswegen ist eine optimale Verbrennung der Kohlenwasserstoffe wichtig. Verbrennt ein Kohlenwasserstoff mit russender Flamme, kann dies auch ein Anzeichen für einen höheren Kohlenstoffanteil in der Verbindung (höhere Kettenlaenge, ungesaettigte Kohlenwasserstoffe) sein.

Kohlenwasserstoffe mit gleicher Summenformel können verschiedene Strukturformeln (Verknuepfungen der C-Atome) aufweisen. Es handelt sich dann um Isomere (Isomerie) Es gibt sie bei den Alkanen ab dem Butan und bei den meisten anderen Kohlenwasserstoffen. Eine besondere Isomerie, die cis-trans-Isomerie tritt mitunter an C-C-Doppelbindungen auf.

In Wasser sind die Kohlenwasserstoffe unloeslich, in den meisten organischen Loesungsmitteln jedoch gut loeslich. Das heisst, Kohlenwasserstoffe sind hydrophob also auch lipophil.

Die Reaktivitaet der Alkane ist abhaengig von ihrer Kettenlaenge. Langkettige Alkane sind relativ inert (wenig reaktiv). Sie gehen aber - neben Redoxreaktionen bei ihrer Verbrennung - gerne Substitutionsreaktionen ein, wobei Wasserstoffatome gegen andere Atome und Atomgruppen aber hauptsaechlich Halogenen ausgetauscht werden können. Alkene und Alkine hingegen sind recht reaktionsfreudig und reagieren mit vielen Substanzen unter Anlagerung an die C-C-Mehrfachbindung (Additionsreaktion).

Vorkommen und Entstehung

Die Kohlenwasserstoffe sind in der Natur im Erdöl, Erdgas, Steinkohle (bzw. Steinkohlenteer) und weiteren fossilen Stoffen in groesseren Mengen enthalten. Es gibt drei Theorien zur Entstehung der Kohlenwasserstoffe: die biogenetische Theorie, die abiogenetische Theorie und einer neusten Theorie nach entstehen Kohlenwasserstoffe bei radioaktiven Prozessen im Erdmantel.

Die Kohlenwasserstoffe kommen nie in reiner Form, sondern immer nur in Gemischen vor und müssen aus diesen durch chemische oder physikalische Methoden gewonnen werden. Sogar im Weltall sind die Kohlenwasserstoffe, meist im Form von Methan und Ethan, auf Kometen, Planetenatmosphaeren und in interstellarer Materie zu finden. Methan war schon Bestandteil der Ursuppe.

Die Kohlenwasserstoffvorkommen entstanden aus Meerestieren, die starben, absanken und auf dem Meeresboden von Sedimenten bedeckt wurden. Durch Absinken der Sedimente wurden diese organischen Materialien hohem Druck und hoher Temperatur ausgesetzt. Unter diesen Bedingungen wandelten sie sich in Erdöl oder Steinkohle um. Teilweise entstand unter aehnlichen Bedingungen Erdgas. Erdoelhaltige Sedimente, die nicht den Drücken und Temperaturen ausgesetzt waren, werden als Erdoelsande bezeichnet. Erdöl ist ortsabhaengig unterschiedlich zusammengesetzt.

Verwendung

Alkane werden häufig als fossiler Energieträger in Gemischen wie Biogas, Flüssiggas, Benzin, Dieseloel und vielem weiterem verwendet.

Die Kohlenwasserstoffe dienen weiterhin als Ausgangsstoff für eine Vielzahl von industriell bedeutenden chemischen Synthesevorgaengen, zum Beispiel für die Fluorchlorkohlenwasserstoffe. Darueberhinaus dienen Kohlenwasserstoffe als lipophile Loesemittel (Tetrachlorkohlenstoff-> "Fleckenwasser").Wichtig sind auch die Polymerisationsprodukte der Kohlenwasserstoffe, wie zum Beispiel Polystyrol, Polyethylen, Polypropylen, Polyethin, viele Copolymere so wie die halogenierten Kohlenwasserstoffpolymere wie Polyvinylchlorid und Polytetrafluorethylen. Weiterhin sind die Alkane wichtig in der Medizin als Vereisungs (Chlorethan)- und Narkosemittel (Halothan).